IT企業の役員であり、今では美女たちから引く手あまたな澤部わたる（杉野遥亮）は、やれたかも委員会の３人（佐藤二朗、白石麻衣、山田孝之）を前に、高校時代の苦い想い出を語る。地味な中学時代を封印し、見事に高校デビューを果たした澤部は、友人に誘われたダブルデートでチャーミングなギャル系女子高生・マチルダこと町田伸子（山本舞香）に出会う。ある日の夜、彼氏にフラれたと涙声で電話をしてきた彼女に、澤部は思わず「好きです！」と告白。そしてついにマチルダの家で2人きり、「やれたかも…!?」な状況が訪れるが…。果たして、あの日の澤部は「やれた」のか、それとも、「やれたとは言えない」のか!?…

都内の不動産屋で働く長谷部良宏（森永悠希）は「やれたかも委員会」からの招待を受け、8年前の忘れられない出来事を語り始める。巨大掲示板に書き込んだことで、初対面の女子・川上ヒロミ（武田玲奈）と飲み明かすことになった。親密な関係になれるチャンスを伺いつつも、距離を詰め切れない長谷部。別れ際、ヒロミが発したという「お米買わなきゃ。」のひと言に、委員会メンバー（佐藤二朗、白石麻衣、山田孝之）が食いつき…!?　果たして、彼はヒロミと「やれた」のか!?…